Chicago, 1909. Dois garotos, Tom Powers (James Cagney) e Matt Doyle (Edward Woods), que são bem amigos, crescem numa área pobre da cidade. Eles frequentam salões de sinuca e fazem pequenos furtos, que são vendidos para o receptador de 3ª categoria Putty Nose (Murray kinnell). Em 1915, os dois amigos estão se tornado jovens homens, que de dia fazem entregas e à noite planejam roubos com Putty Nose, que lhes dá revólveres e dicas para o 1º grande golpe deles. Porém as coisas não saem como o planejado.