Uma das comédias mais cativantes de todos os tempos, Cupido é Moleque Teimoso é um campo de batalha cômico dominado por dois incríveis oponentes, estrelado também por Cary Grant como Jerry, uma das partes do casal que está se divorciando e brigando pela custódia do amado cachorro, Senhor Smith. Entretanto, antes do divórcio ser finalizado, Jerry descobre que ele quer Lucy de volta. Mas ela está se casando com um “caipirão” (um personagem super engraçado, interpretado por Ralph Bellamy). Jerry contra-ataca ficando noivo da aristocrata Molly Lamont, desencadeando um batalha sofisticada e sexy.